Kynaston werd in het Engelse Devonshire geboren als jongste van zeven kinderen. Zijn vader was schilder en zijn moeder violiste. Op vijftienjarige leeftijd reisde hij naar Italië om te studeren bij Fernando Germani aan de Accademia Musicale Chigiana en later aan het conservatorium in Rome. Na zijn terugkeer naar Engeland ging hij in de leer bij Ralph Downes aan de Royal College of Music in Londen.

Op negentienjarige leeftijd kreeg hij een aanstelling als organist van de Londense Westminster Cathedral. In 1971 hield hij deze organistenpost voor gezien om zich volledig te kunnen richten op zijn concertcarrière. Hij liet niet alleen van zich horen in zijn geboorteland en in tal van Europese landen. Kynaston deed onder andere ook de Verenigde Staten, Hong Kong, Japan, de Filipijnen en Zuid-Korea aan.

De Britse organist doceerde in Oxford en Cambridge en aan de Royal Academy of Music in Londen. Hij gaf masterclasses, was jurylid bij orgelconcoursen en trad op als orgeladviseur. Een van zijn leerlingen was de bekende organiste Jane Parker-Smith (1950-2020). In 1995 werd hij benoemd tot organist van de concerthal in Athene. In de jaren erna organiseerde hij twee orgelfestivals in de Griekse hoofdstad.

Kynaston werd niet alleen bekend door zijn concerten, maar ook door zijn plaatopnamen voor onder meer Decca en Philips. In 1976 werd hij benoemd tot Honorary Fellow van het Royal College of Organists en in 1986 tot voorzitter van de Incorporated Association of Organists .